Ceritanya, tentang seorang cewek bernama Jane (pemerannya Katherine Heigl, yang jadi Izzie di Greys) yang telah 27 kali menjadi bridesmaid temen-temennya. Tapi dianya sendiri gak juga ketemu sama pasangan yang cocok. Sebenernya dia naksir sama bosnya George, tapi gak pernah berani untuk mengungkapkannya, hingga akhirnya adiknya yang bernama Tess, merebut hati bosnya itu dan mereka akan menikah dalam waktu yang singkat.
Di salah satu kondangan, Jane bertemu dengan Kevin, seorang penulis (kolumnis acara pernikahan di koran). Secara kebetulan Kevin menemukan daily planner Jane yang tertinggal di taxi. Dia berhasil memanfaatkan kesempatan untuk mewawancarai Jane dan menulis artikel tentang dirinya yang berjudul Always, Always, Always the Bridesmaid yang menjadi headline di koran tsb yang membuat Jane sangat marah.
Nah bagaimana lanjutan ceritanya antara cinta segitiga Jane, Tess dan George, dan juga Kevin? Nonton aja ya...